Отец писателя, в прошлом унтер-офицер, хотел только одного: чтобы из мальчика получился бравый бюргер и «настоящий мужчина», способный, если понадобится, кулаками отстоять свое место в жизни. В литературу С. Вестдейк пришел не сразу и не просто. Впрочем, тяга к искусству у него обнаружилась еще в детстве: он недурно рисовал, играл на фортепиано и, как многие его сверстники, писал подражательные стихи. Некоторое время он даже колебался, кем стать: художником или музыкантом. Но когда после окончания гимназии пришло время выбрать профессию, он поступил на медицинский факультет Амстердамского университета. В медицине его более всего привлекала психология — вероятно, уже в этом сказался глубокий интерес к человеку, впоследствии определивший его новый выбор.

В 1927 г. он заканчивает университет и в качестве судового врача совершает плавание в Нидерландскую Ост-Индию (так называлась в то время Индонезия). Вернувшись в Голландию, он поселяется в Гааге, куда переехали также и его родители, и в течение ряда лет ведет частную практику, пока в 1932 году неожиданно для окружающих и, казалось бы, без всякого для того внешнего повода не оставляет врачебную деятельность и не решает всецело посвятить себя литературе.

Этому неожиданному и для многих бессмысленному решению предшествовала, однако, большая и напряженная внутренняя работа. Еще в университетские годы С. Вестдейк начал серьезно интересоваться литературой, сотрудничал в студенческом альманахе, много читал. Его занятия медициной не ослабляли, а, скорее, усиливали интерес к художественному постижению человеческой личности. В 1930 г. он после долгого перерыва снова начал писать стихи и — по собственному признанию — «в течение полутора лет написал стихов на шесть сборников. Это было настоящее извержение». За этот год С. Вестдейк как бы сразу вышел из кокона и почувствовал себя зрелым писателем.