Его зачаровывала мнимая естественность их повседневного стиля, влекла раскованность и свобода поведения, которую могли себе позволить лишь самые состоятельные из его знакомых. Быть может, сам того не замечая, он перенимал некоторые их привычки, вкусы, взгляды. Ему передался и присущий «элите» дух несерьезности, ее нежелание отдавать себе отчет в том, что окружающая жизнь полна трагизма, ее стремление существовать как бы «поверх» реальности, отгородившись от нее игрой в легкий, непринужденный и естественный успех, не требующий никаких усилий. И по своему происхождению, и по жизненному опыту человека, которому приходилось вести изнурительную борьбу за каждую осиленную им ступень в иерархии успеха, и по складу таланта, особенно восприимчивого как раз к болезненным, жестоким сторонам американской жизни, Фицджеральд меньше всего подходил для подобного маскарада. Однако он был его участником на протяжении едва ли не всей своей жизни, старательно поддерживая – для других, а долгое время и для себя самого – иллюзию беспечной легкости, независимости, обретенной свободы от реальных обстоятельств. А на самом деле обстоятельства закабаляли его все больше. И в его книгах все настойчивее возникала тема расплаты за иллюзию, трагического столкновения легенды и действительности – одна из магистральных тем всего творчества Фицджеральда.

Мистифицируя биографов, он рассказывал, что и профессиональным писателем стал почти что по чистой случайности. Однажды в поезде по пути из Нью-Йорка в Вашингтон Фицджеральд принялся читать какой-то роман Хью Уолпола – очень популярного в то время, а теперь совсем забытого английского прозаика, описывавшего нравы провинциального общества. «Я прочитал сотню страниц и подумал: ну, если это считается литературой, то почему бы не попробовать и мне? После чего я засел за работу и написал свою первую книгу».