Дальнейший сдвиг в политическом самосознании Хемингуэя, в его творческой позиции, в решении им кардинальных нравственных проблем, был связан с испанской войной. Здесь, на испанской земле, происходила первая открытая схватка с фашизмом, и Хемингуэй принял в ней посильное участие. Он закупил на свои средства санитарные машины для республиканской армии и сам отправился в Испанию в качестве корреспондента.

Он часто бывал на самых различных участках фронта, встречался и дружил с самыми разными людьми — испанскими рабочими и крестьянами, антифашистами, добровольно приехавшими сюда из разных стран, чтобы сражаться здесь в рядах интернациональных бригад, коммунистами, ставшими костяком республиканской армии, советскими военными советниками. Самоотверженность и героизм этих людей, их готовность идти на смерть ради идеи произвели на него огромное впечатление, заставили многое пересмотреть — коллизия жизни и смерти предстала перед ним в ином свете, жизнь и смерть, которые он здесь видел, уже не укладывались в старую формулу, что человеческая жизнь — это трагедия, исход которой предрешен.

В том, насколько стали меняться взгляды Хемингуэя на нравственный долг человека, как он постепенно начал отходить от концепции одинокого человека, обреченного на поражение в столкновении с окружающим миром, можно убедиться из его испанских репортажей, исполненных уважения к мужеству борцов против фашизма, из рассказа «Американский боец», посвященного скромному парню из Чикаго, совершившему героический подвиг.

Живя в осажденном Мадриде, в отеле «Флорида», в который то и дело попадали снаряды фашистской артиллерии, Хемингуэй написал пьесу «Пятая колонна». Он никогда не считал себя драматургом, эта пьеса оказалась единственной, которую он написал за свою жизнь, в ней чувствуется и известный недостаток мастерства, и следы торопливости. И все же «Пятая колонна» значительный этап в творчестве Хемингуэя, так как в ней впервые воплотились новые тенденции творчества Хемингуэя, рожденные антифашистской войной в Испании.