Роллинс объяснил также, по каким соображениям он решил ограбить именно этот поезд. Когда он еще служил подручным сцепщика, ему рассказали, что специальный экспресс, идущий на Запад и в полночь проходящий мимо Долсвилла по четвергам и пятницам, перевозит более крупные суммы денег, нежели в другие дни. Это объяснялось тем, что к концу недели производились расчеты между Восточными и Западными банками, чего Роллинс, однако, не знал. Выбрав поезд, но еще не выбрав дня, он с целью избежать всяких случайных улик начал постепенно в разных отдаленных городах и в разное время приобретать нужные вещи: во-первых, небольшой чемоданчик, с которого он тщательно соскоблил название фирмы; затем шесть-семь трубок динамита с бикфордовым шнуром, какие употребляют фермеры для выкорчевывания пней; два шестизарядных револьвера и запас патронов; веревку и кусок материи, чтобы увязать в нее деньги, если потребуется. Все это он сложил в чемодан, который всегда держал при себе, и затем отправился в Долсвилл, небольшой поселок, ближайший к намеченному им месту нападения; обследовав его и учтя все преимущества, он до тонкости разработал окончательный план.

На окраине той деревушки, которую он выбрал из-за ее близости к лесу и заболоченной низине, стояла, рассказывал он Бинсу и Коллинзу, большая водокачка, у которой этот экспресс, как и почти все другие поезда, останавливался, чтобы набрать воды. Дальше, миль через пять, начинался лес, где он и решил остановить поезд. Экспресс, как он узнал, проходил здесь ровно в час ночи. До ближайшего селения по ту сторону леса, такой же деревушки, как и Долсвилл, было тоже миль пять.

В день ограбления, между восемью и девятью вечера, он отнес чемодан на то место против леса, где предполагал остановить поезд, и положил его подле рельсов; чемодан был почти пустой, потому что револьверы и трубки с динамитом он спрятал на себе. Потом он прошел обратно пять миль до водокачки, притаился там и стал ждать поезда. Поезд остановился, и за минуту до того, как ему предстояло тронуться снова, Роллинс проскользнул между тендером и багажным вагоном, который оказался без дверей с обоих концов.