Его пьесы не сразу попали на сцену, но, попав, прочно на ней обосновались. Самая первая, «Муж и жена» (1903), особого успеха не имела, но когда светская комедия «Леди Фредерик», написанная в 1904 году, а поставленная в 1907-м, целый год продержалась с аншлагом, судьба Моэма определилась твердо и окончательно. Другие его пьесы, в том числе созданные ранее, тоже нашли постановщиков, и в 1908 году в четырех лондонских театрах одновременно шли четыре разные пьесы Моэма. На одной из карикатур тех лет изображен Шекспир, изнывающий перед набором афиш о спектаклях по пьесам Моэма.

Биограф Моэма Энтони Кертис довольно сдержан в оценке его драматургического наследия: «Моэм... превратил себя в своеобразный компьютер по производству пьес, заложив в программу все элементы, необходимые для того, чтобы обеспечить пьесе спрос и успех: остроты, искательницу приключений с сердцем из чистого золота, шантаж и легкий ирландский акцент»

За тридцать лет (1903—1933) свет рампы увидели двадцать три пьесы Моэма, большей частью комедии, самая смешная из которых, по мнению критики,— «Круг» (1921), а также драмы, причем трагические. Одна из последних, повествующая о преступлении матери, убившей из сострадания любимого сына-инвалида («Священный огонь», 1929), воспринимается как аналог античной трагедии рока в XX веке. Перед тем как оставить драматургию, Моэм создал две пьесы, относящиеся к числу его самых сильных. Это драма «За заслуги» (1932) о кризисе традиционных мировоззренческих и духовных ценностей Великобритании после первой мировой войны, об искажении и иссушении души страданием — и гротескная комедия «Шеппи» (1933), построенная на обыгрывании абсурдных положений, возникающих из несоответствия между психологией рабочего человека и требованиями внезапно привалившего ему богатства.