Прошло не так уж много времени, прежде чем Борджа узнал о заговоре и, со своей стороны, потребовал от Синьории направить ему в случае необходимости обещанные войска. Но вместо войск в Имолу отправился Макиавелли. Он ехал с тяжелым сердцем. Синьория не разрешила ему принимать самостоятельные решения, каждый свой шаг он должен был согласовывать с Флоренцией. И герцог Романьи, Валенсии и Урбино, принц Андрии, правитель Пиомбино — пусть и незаконнорожденный сын папы — не мог воспринять приезд такого посла иначе, как оскорбление его достоинства. Макиавелли надлежало сообщить Борджа, что Республика отказалась сотрудничать с заговорщиками. Если же герцогу все еще требовались войска или деньги, то Макиавелли должен был известить Синьорию и ждать ответа. Тянуть время — такая задача стояла перед ним. Подобная тактика являлась основой политики Республики. У Синьории всегда находились убедительные причины ничего не предпринимать. И лишь в крайнем случае приоткрывались сундуки казначейства. Макиавелли предстояло сдерживать нетерпение человека, не привыкшего к промедлению, давать ничего не значащие обещания, на хитрость отвечать хитростью, противостоять обману и попытаться отгадать замыслы того, кто славился своим вероломством и лицемерием.

Он видел Чезаре Борджа лишь однажды, да и то мельком, во время поездки в Урбино, но герцог произвел на него сильное впечатление. Там же, в Урбино, он услышал рассказ о том, как герцог Джидобальдо ди Монтефелтро, поверив в дружбу Борджа, лишился своего герцогства и едва спасся сам. Признавая неслыханное вероломство Эль Валентино, Макиавелли не мог не восхищаться его энергией и ловкостью.