Тщательно подготовленная к плаванию яхта обеспечивала моряку удобное и безопасное путешествие. Дни проходили без особых событий, и их монотонность разнообразило лишь появление китов, птиц и дельфинов. Единственным драматичным событием было столкновение с огромным дрейфующим древесным стволом.

К середине октября Джилбой заметил, что запасы продовольствия истощаются. Обеспокоенный моряк, несмотря на то, что летучие рыбы падали ему прямо на палубу, решил ограничить питание до двух раз в сутки. В начале ноября «Пасифик» пересек Межпассатное противотечение, а затем и экватор.

17 ноября, на девяностый день плавания, «Пасифик» был замечен экипажем проходящей шхуны. Шкипер пригласил Джилбоя к себе и щедро угостил, а также снабдил продуктами, в том числе овощами.

В этот день «Пасифик» находился всего в ста милях северо-западнее Маркизских островов, что подтверждало точность навигационных расчетов Джилбоя. Продвигаясь вместе с пассатным течением на запад, «Пасифик» в первых числах декабря подошел к островам Кука и 7 декабря, на сто одиннадцатый день плавания, Джилбой увидел остров Эуа. Искушение сойти на берег после почти четырех месяцев, проведенных на площади в шесть квадратных метров, было велико, но Джилбой поборол соблазн.

13 декабря яхта пересекает 180-й меридиан. До Австралии осталось уже только полторы тысячи миль. Он должен преодолеть этот путь за месяц.

Но судьба коварна. Подгоняемый ещё сильным пассатом, «Пасифик» шел с хорошей скоростью. Естественно, что Джилбой поднял шверт. Внезапно шальная волна развернула парусник, а другая мощным ударом опрокинула его. С невероятным усилием моряку удается взобраться на судно и после часа мучительных попыток вернуть его в нормальное положение.

Всю ночь Джилбой вычерпывал воду.