Во время первой мировой войны, которую Гессе охарактеризовал как "кровавую бессмыслицу", он работал в немецкой службе по делам военнопленных. Писатель пережил тяжелый кризис, который по времени совпал с расставанием с психически больной женой (развод в 1918 году). После длительного курса терапии Гессе в 1917 году завершил роман "Демиан" , вышедший под псевдонимом "Эмиль Синклер",- документ самоанализа и дальнейшего внутреннего освобождения писателя. В 1918 году была написана повесть "Последнее лето Клингзора" . В 1920 году вышла "Сиддхартха. Индийская поэма" , в центре которой стоят основополагающие вопросы религии и признания необходимости гуманизма и любви. В 1924 году Гессе стал гражданином Швейцарии. После женитьбы на швейцарской певице Рут Венгер (1924; развод в 1927 году) и курса психотерапии вышел в свет роман "Степной волк" (1927), ставший своего рода бестселлером.
Это одно из первых произведений, открывающих собою линию так называемых интеллектуальных романов о жизни человеческого духа, без которых нельзя представить себе немецкоязычную литературу XX в. ("Доктор Фаустус" Т.Манна. "Смерть Вергилия" Г. Броха, проза М.Фриша). Книга во многом автобиографична. Однако считать героя романа. Гарри Галлера, двойником Гессе было бы ошибкой. Галлер, Степной волк, как он сам себя называет, мятущийся, отчаявшийся художник, измученный одиночеством в окружающем его мире, не находящий с ним общего языка. Действие романа охватывает около трех недель жизни Галлера. Некоторое время Степной волк живет в небольшом городе, а затем исчезает, оставив "Записки", которые и составляют большую часть романа. Из "Записок" выкристаллизовывается образ талантливого человека, не способного найти свое место в мире, человека, живущего мыслью о самоубийстве, для которого каждый день становится мукой.