При очередном захвате турецкого судна в Дарданеллах, он был пойман в ловушку оттоманским флотом и потерял на этом два корабля. Но султан оставил Осману жизнь, правда, поставив перед ним задачу, равносильную смертельному приговору, ему было приказано поднять паруса в Черном море, отправиться к устью Днепра и уничтожить наипервейшего врага турков – Остапа Сколу, атамана запорожских казаков, чьи вылазки в исламские земли доводили султана почти до безумия.

Казаки периодически покидали Сечь – свой военный лагерь, укрывшийся на островах Днепра от всяких непредвиденных нападений, совершали набеги на Турцию или другие государства. Осман-паша об этом знал, и предатель-грек повел корсаров именно на тот остров, где им и удалось захватить врасплох вольных казаков, поскольку большинство запорожцев в это время воевало с татарами на другом берегу реки. Но с ходу захватить в плен Остапа Сколу не удалось – яростное сопротивление охранявших атамана казаков не позволило корсарам пробиться к нему. А в середине битвы вернулись те, что воевали с татарами, и Осман-паша спасся бегством, бросив один из своих кораблей. Он знал, что его ждет наказание за неисполненный приказ, и вместо того, чтобы направиться к турецкой флотилии, которая поджидала его в устье реки, он вышел в открытое Черное море, где каперское судно вскоре догнали казаки на захваченном у него же корабле. Не зная, что один из разорвавшихся во время обстрела снарядов убил Остапа Сколу, корсары никак не могли понять, почему запорожцы не прекращают погоню.

Они остановились близ восточного берега на расстоянии пушечного выстрела друг от друга, и только хитрость присоединившихся к корсарам гребцов позволила пиратам выиграть еще один день. На берегу, вдоль впадавшего в море ручья, располагалось селение, в котором жили мусульмане, занимавшиеся виноградарством и рыбной ловлей. Осман-паша добыл у них лошадей и пошел через горы. Он вел свой отряд почти наугад, лишь бы не оставаться на землях Оттоманской империи.