В 1886 году у него опять кровохарканье. Он понимает, что надо ехать в Крым, куда в те годы ездили ради теплого климата русские туберкулезные больные, как в Западной Европе ездили на французскую Ривьеру и в Португалию, и мерли и там, и там, как мухи. Но у Чехова нет ни рубля на поездку. В 1889 году умер от туберкулеза его брат Николай, очень талантливый художник. Для Чехова это - горе и предостережение, но вместо того, чтобы подумать о своем здоровье, уехать в Крым, подлечиться, он, получив Пушкинскую премию, высшую литературную награду России, отправляется через всю Сибирь на край земли, на каторжный остров Сахалин, бывший тогда [впрочем, как и сейчас] для России чем-то вроде нашей Австралии 17-го века. На вопрос друзей "зачем?!", Чехов отшучивался: "Хочется вычеркнуть из жизни год или полтора". К этому решению, безусловно, привела сложная взаимосвязь разных причин - смерть брата, несчастливая любовь к Лиде Мизиновой ("здоровье я прозевал так же как и вас") и, конечно, нормальная писательская неудовлетворенность собой. Но никто его так и не понял. Суворин: "Нелепая затея. Сахалин никому не нужен и ни для кого не интересен". Буренин написал по этому поводу глуповатую несмешную эпиграмму:

Талантливый писатель Чехов,

На остров Сахалин уехав,

Бродя меж скал,

Там вдохновения искал.

Простая басни сей мораль

Для вдохновения не нужно ездить в даль.

Путешествие через Сибирь на Сахалин, пребывание на острове и возвращение через Индийский океан в Одессу заняло 8 месяцев. Результатом поездки явилась социологическая книга "Остров Сахалин", но ничего художественного на сахалинском материале Чехов не написал. [Моэм не обратил внимание на рассказ "Гусев", а современники не могли знать, что "Островом Сахалином" началась в русской литературе "островная тема", завершившаяся "Архипелагом ГУЛАГом" и развалом Советского Союза].