Через год миссис Крейдок умерла и оставила Шарлотте 1500 фунтов стерлингов. Это оказалось очень кстати, так как в начале этого же года поставленная Филдингом пьеса с треском провалилась, и он сидел без денег. Он и до этого наезжал по временам в небольшое имение, принадлежавшее еще его матери, и теперь отправился туда с молодою женой. Там он провел девять месяцев, щедро принимая друзей и предаваясь деревенским развлечениям, а вернувшись в Лондон с остатками жениного наследства, снял Маленький театр в Хеймаркете и вскоре поставил там свою лучшую (как говорят) и самую блестящую пьесу "Пасквин, или Драматическая сатира на современность".

Когда закон о театральной цензуре вступил в силу и покончил с этой деятельностью, у него была жена и двое детей и почти не было денег, чтобы содержать их. Чем-то нужно было зарабатывать на хлеб. Ему был 31 год. Он вступил в Средний Темпл[9], и хотя "так случилось, - говорит Артур Мерфи, что его давнишний вкус к удовольствиям временами возвращался к нему и в согласии с его природной живостью вовлекал его в греховные радости столичной жизни", занимался он усердно и со временем был допущен к адвокатской практике.

Он был готов заниматься новой профессией вполне прилежно, но работы почему-то получал мало; очень возможно, что видные юристы относились с подозрением к человеку, имевшему репутацию автора легких комедий и политических сатир. К тому же уже почти три года, как участились приступы подагры, не дававшие ему регулярно бывать в суде. Чтобы не оставаться без денег, пришлось снова браться за перо и писать для журналов. Тут у него, между прочим, хватило времени, чтобы написать свой первый роман "Джозеф Эндрюс". Через два года умерла его жена. Он остался один, вне себя от горя. Леди Луиза Стюарт записала: "Он любил ее страстно, и она отвечала ему взаимностью, но жизнь у них была несчастливая, потому что они почти всегда были до противности бедны и лишь изредка ощущали покой и безопасность.