Филон-Афинянин, друг, записывает, что из всех мыслителей более всех он восхищался Демокритом-Атомистом, а любимой поэтической строкой у него была гомерова:

Как поколения листвы, так и поколения людей.

Он одобрял сравнения Гомера людей с осами, мухами и птицами. Когда поднялась буря, и судно, на котором он путешествовал, попало в беду, все пассажиры пришли в ужас -- кроме Пиррона, указавшего на преспокойно жевавшую в ящике свинью. Однажды он выгнал ученика, который впал в ярость и погнался за поваром на улицу с вертелом, на котором еще шипело мясо. Поскольку ученикам своим он никогда не говорил, о чем он думает, никогда не отвечал на вопросы, они постоянно ломали голову, не зная, что они должны знать. Он говорил, что уподобляется Гомеру в том, что придерживается разных мнений в разное время. Он разделял поговорки:

Ничто не слишком.

Обещание -- проклятье, стоящее у тебя за плечом.

Ему нравилась поэзия Архилоха, поскольку она подчеркивает то, что мы существуем по милости Бога и трагической краткости собственной жизни. Наследие его включает в себя пессимизм Еврипида, агностицизм Ксенофана, отрицание движения Зенона и отказ Демокрита от освидетельствования реальности органами чувств. Его последователи соглашаются с Демокритом в том, что мы не знаем ничего, ибо истина -- на дне колодца.

Ученики его учились сомневаться во всем и отрицать все -- даже то, что они сомневаются и все отрицают. Не более так, чем нет! отвечали они на всё, даже на то, что мед слаще винограда, или что добродетель менее вредна, чем порок. Нет ничего истинного, что, вероятно, не является одновременно столь же неистинным, как и истинным.

Хитросплетений, возникающих из учений Пиррона, всего десять, и вот выходы из каждого:

I. Что существуют вещи полезные или вредные для нашей жизни. Однако каждое существо считает полезными или вредными разные вещи. Перепел питается болиголовом, смертельным для человека.