Поначалу они зашли в прекрасный галисийский порт Виго. Их приход прервал сбор урожая с виноградников. Дрейк тут же опубликовал свой картель

Ноябрь застал его в Кейп Верде, где он упустил выслеживаемый караван судов. Его захват возместил бы Англии потери от конфискации зерна. Тогда Дрейк обратил взор на прекрасный город Сантьяго, захватил его, отдал на разграбление матросам и вполне довольствовался бы местью, если бы не варварски убитый юнга, напомнивший ему о принявших здесь мученическую смерть плимутских моряках. Сэр Фрэнсис предал город огню и отплыл, оставив после себя груду пепла, чтобы показать королю Филиппу: варварство отнюдь не привилегия Испании, и закон мести всегда существовал и будет существовать, пока есть люди, способные мстить. Пусть его самое католическое величество уразумеет, что краеугольный камень христианства, самым ревностным защитником коего он себя почитает, заповедь: “Как хотите, чтобы с вами поступали, так поступайте и вы”

Флотилия отпраздновала Рождество в Сан-Киттс и, отдохнув, направилась с визитом в Сан-Доминго, великолепный испанский город, где, прославляя величие Испании, великие замыслы Старого света воплотились в дворцы, замки, соборы. Он оказался орешком покрепче, чем Сантьяго. Испанцы пытались всеми силами воспрепятствовать высадке англичан. Они палили из пушек, и осколком ядра был убит офицер, командовавший десантным отрядом, в котором был Джервас Кросби. Преисполненный отваги, Джервас принял командование десантом на себя, умело вывел свой отряд на соединение с авангардом, которым командовал Кристофер Карлайль, и она ворвались в город.

Впоследствии Карлайль доложил Дрейку о смелом поступке Джерваса, и Дрейк узаконил самовольно присвоенное Джервасом звание.