Киллигру был очень близок к семейству Гартов, он почитал графа родственником по сватовству, а с Маргарет его связывало еще более близкое родство по материнской линии. Он был один из немногих соседей, кто отваживался нарушать одиночество добровольного затворника, кого не смущало безразличие старого графа. Именно он ввел в дом Тревеньонов Кросби, рослого шестнадцатилетнего парня. Маргарет он понравился, она отнеслась к нему с искренним мальчишеским дружелюбием, и, ободренный таким приемом, Кросби стал у них частым гостем. Они с Маргарет были почти сверстниками со схожими вкусами и интересами и потому быстро подружились.

Киллигру, хорошенько поразмыслив, решил, что его юный родственник должен изучить право, чтобы в будущем заняться политической деятельностью. Киллигру считал, что если голова у Кросби не хуже ладного, прекрасно сложенного тела, то ему обеспечена блестящая карьера при дворе королевы, которая охотно продвигает по службе красивых мужчин. И он доставил в Арвенак учителей и взялся за образование парня. Но, как это часто случается в жизни, взгляды молодежи и стариков не совпадают. Кросби был по натуре романтиком, и не видел ничего романтического в изучении права, сколько бы Киллигру ни доказывал ему обратное. Кросби жаждал приключений. Лишь жизнь, исполненная опасностей, имела для него смысл.

Мир еще отзывался эхом на кругосветное плавание Дрейка. Кросби звало море, возможность познать тайны земли, бороздить неизвестные моря, открывать сказочно богатые страны, и наконец Киллигру сдался, понимая, что никто не достигнет высот в деле, к которому не лежит душа.

Сэр Джон привез юношу в Лондон. Это было в 1584 году, вскоре после того, как ему минуло двадцать лет. Но прежде чем уйти в море на поиски приключений, Джервас решил устроить надежный причал дома, куда бы он мог вернуться, а потому предложил руку, сердце и будущее богатство леди Маргарет. Его предложение если не потрясло ее светлость, то наверняка удивило.