По словам биографа, Фильдинг был крепким, ладно скроенным мужчиной, ростом несколько выше шести футов. Он был исключительно остроумным собеседником, и один знатный англичанин, лично знакомый с Попом, Свифтом и другими членами знаменитого кружка острословов, утверждал, что Гарри Фильдинг превзошел их всех. Он любил охоту и быструю езду и в недолгие дни своего процветания держал лошадей и свору собак и разъезжал в карете; подобному расточительству он приписывает в "Эмилии" многие несчастья бедняги Бута. Девятнадцати лет от роду, не имея никаких средств, он переехал в Лондон и зажил в свое полное удовольствие, добывая на пропитание собственным умом. Коротая время то - за стаканом вина с лордами и светскими щеголями, то в обществе актеров и актрис из труппы Гаррика, а то и с другими, еще менее почтенными обитателями Ковент-Гардена, молодой Фильдинг получил весьма разностороннее воспитание, чем и объясняются многие недостатки и его самого, и его произведений.

Вместе с Хогартом они дали нам любопытную картину нравов своей эпохи. Письма Уолпола, при всей их холодной изысканности, ничуть не более нравственны, чем грубые картины Хогарта и Фильдинга. Идеальный герой лорда Честерфильда отменно вежлив, но зато лишен честности Тома Джонса или бедняги Уилла Бута с его "плечами носильщика портшеза и икрами посыльного". Поджарый Уолпол на тонких ножках, слабый желудком, вечно укрепляющий свой организм крепким чаем и хлебным пудингом и способный опьянеть от рюмочки бургундского, конечно, не может предаваться распутству с энергией дюжего грешника шести футов ростом, всегда готового распить полдюжины бутылок каких угодно напитков в какой угодно компании. Но и у сэра Хореса есть тоже свои изящные грешки, которым он предается в своей изящной компании, и он способен хихикать вместе со своими графинями над гривуазными анекдотами и возмущаться вслух последними новостями, рассказанными Джорджем Селвином, и быть не менее испорченным, чем Гарри Фильдинг, бражничающий в таверне бог весть в каком обществе.