По изучении полицейского дела Азеф примкнул к партии социалистов-революционеров. Вернее, он был одним из ее создателей. Специализировался он на терроре и стал сначала ближайшим помощником Гершуни, а затем общепризнанным вождем, душою и хозяином Боевой организации. 4-го июня 1902 г. Азеф многозначительно писал департаменту, сообщая о 500 рублях, пожертвованных им на террористические предприятия: "Мне необходимо было это сделать для того, чтобы узнать, что такое эта Боевая организация и каковы ее планы в ближайшем будущем, и мне это удалось... Я занял активную роль в партии социалистов-революционеров. Отступать теперь уже невыгодно для нашего дела, но действовать тоже необходимо весьма и весьма осмотрительно".
Параллельно с этим все росло и положение Азефа в Департаменте полиции. В 1899 г. он получает 100 рублей в месяц жалованья и 50 рублей наградных к Новому году. В 1900 г. его жалованье повышается до 150 рублей, в 1901 г. сразу до 500 рублей. Под конец своей карьеры он получал 1000 рублей в месяц и столько же, если не больше, прогонных, суточных, "премиальных" и "наградных". Его "наградные" в 1904-5 гг. составляют несколько тысяч. Именно в это время им были организованы убийства В. К. Плеве и вел. кн. Сергея Александровича!
Получал он жалованье и от партии, но более скромное,-- кажется, 125 рублей в месяц. В. С. Гоц рассказывает, как однажды на вокзале друзья убеждали Азефа нанять носильщика для чемодана. Он аскетически отказывался: нельзя без крайней нужды расточать партийные деньги. Члены ЦК партии с умиленьем говорили о жизни Азефа: "сидит на хлебе и селедке". Расставаясь с революционерами, он жил не столь аскетически. В записке Л. Н. Менщикова, например, сообщается: "5-го января 1905 года Азеф приезжает в первом классе курьерского поезда из Петербурга в Москву... Ночь проводит в самом дорогом доме терпимости Стоецкого..."