В 1854 г. он выступил в "Современнике" с рядом стихотворений ("Колокольчики мои", "Ой стога" и др.), сразу обративших на него внимание. Литературные связи его относятся еще к сороковым годам. Он был хорошо знаком с Гоголем, Аксаковым, Анненковым, Некрасовым, Панаевым и особенно с Тургеневым, который был освобожден от постигшей его в 1852 г. ссылки в деревню благодаря хлопотам Т. Примкнув ненадолго к кружку "Современника", Т. принял участие в составлении цикла юмористических стихотворений, появившихся в "Современнике" 1854 - 55 гг. под известным псевдонимом Кузьмы Пруткова. Весьма трудно определить, что именно здесь принадлежит Т., но несомненно, что его вклад был не из маловажных: юмористическая жилка была очень сильна в нем. Он обладал даром весьма тонкой, хотя и добродушной насмешки; многие из лучших и наиболее известных его стихотворений обязаны своим успехом именно иронии, в них разлитой (напр. "Спесь", "У приказных ворот"). Юмористически-сатирические выходки Т. против течений 60-х гг. ("Порой веселой мая", "Поток-богатырь" и др.) не мало повлияла на дурное отношение к нему известной части критики. Видное место занимают юмористические пассажи и в цикле толстовских обработок былинных сюжетов. Никогда не стесняясь в своих юмористических выходках посторонними соображениями, этот, по мнению многих из своих литературных противников, "консервативный" поэт написал несколько юмористических поэм, до сих пор не включаемых в собрание его сочинений и (не считая заграничных изданий) попавших в печать только в восьмидесятых годах. В ряду этих поэм особенною известностью пользуются две: "Очерк русской истории от Гостомысла до Тимашева" ("Рус. Старина", 1878, т. 40) и "Сон Попова" (ib., 1882, No 12). Первая из них представляет собою юмористическое обозрение почти всех главных событий истории России, с постоянным припевом: "порядка только нет". Поэма написана в намеренно вульгарном тоне, что не мешает некоторым характеристикам быть очень меткими (напр. об Екатерине II: "Madame, при вас на диво порядок процветет" - писали ей учтиво Вольтер и Дидерот; "лишь надобно народу, которому вы мать, скорее дать свободу, скорей свободу дать".