Со своей женой Райкин прожил без малого 50 лет. По словам очевидцев, они были прекрасной парой, хотя порой у них и случались размолвки.
В. Михайловский рассказывает: "Конечно, женщины за Райкиным бегали. Иногда и он не мог устоять. И, конечно, Рома его ревновала - как без этого? Но никогда не стоял вопрос о том, чтобы распалась семья. Какими бы настойчивыми ни были поклонницы".
В 1935 году Райкин (уже женатый человек) закончил институт. По распределению почти весь его курс попал в Ленинградский ТРАМ (Театр рабочей молодежи), вскоре переименованный в Ленком. В этом театре Райкин был занят сразу в нескольких спектаклях: "Дружная горка", "Начало жизни", "Глубокая провинция" и др.
Летом 1937 года с Райкиным вновь случилось несчастье - его свалил острый приступ ревматизма с осложнением на сердце. За время этого приступа он поседел настолько, что, когда поправился, вынужден был красить свои волосы. А было ему в ту пору всего 26 лет.
После выздоровления Райкин в ТРАМ не вернулся. Он поступил на работу в Новый театр (в будущем - Ленсовет). Там проработал ровно год. После того как из театра "ушли" режиссера И. Кролля, подал заявление об уходе и Райкин. Он решил с театром распрощаться и подался на эстраду. В те же годы попробовал свои силы и в кино.
Дебют Райкина в кинематографе состоялся в 1938 году - он снялся в картинах "Огненные годы" и "Доктор Калюжный" (вышли на экраны страны в 1939 году). Однако ни удовлетворения, ни зрительского успеха эти роли молодому актеру не принесли. Поэтому все свои силы Райкин отдавал эстраде. Он выступал с эстрадными номерами в Домах культуры, Дворцах пионеров, с лета 1938 года начал вести конферанс. Буквально с каждым днем его талант креп и привлекал к себе внимание многочисленной публики. Райкин уверенно шел к своему триумфу.
В ноябре 1939 года на 1-м Всесоюзном конкурсе эстрады Райкин выступил с номерами "Чаплин" и "Мишка". И это выступление для него стало эпохальным. На него обратили внимание признанные мэтры эстрады, в частности, Л. Утесов, который заявил: "Этот артист, в отличие от всех выступавших, пришел навсегда. Он будет большим артистом!"