По словам очевидцев, в те годы Арнольд не отличался воздержанностью в сексе. Его первый серьезный роман случился в Англии - с женой владельца спортивного зала Дайаной Беннет. После этого Арнольд окончательно раскрепостился. Как вспоминают его тогдашние приятели, если ему нравилась какая-нибудь девушка, он не тратил времени на "шуры-муры", а прямо спрашивал: "Хочешь со мной переспать?" Большинство соглашались, поскольку внешние данные у парня были что надо. Видимо, и мужские достоинства тоже.

В конце сентября 1968 года Арнольд отправился в Америку для покорения звания "Мистер Олимпия" (турнир проходил во Флориде). Но сделать это с ходу ему не удалось, хотя и второе место можно считать успехом. Кроме этого, основатель Международной федерации бодибилдеров Джозеф И. Уэйдер уговорил его остаться в Америке, чтобы делать свою карьеру здесь. Для начала Уэдер положил ему зарплату в 200 долларов в неделю за то, что Арнольд будет публиковать свои статьи в его журналах. Жил Арнольд в съемной квартире недалеко от центра Майами.

В 1969 году Арнольд вновь стал "Мистером Вселенная", однако покорить вершину турнира "Мистер Олимпия" опять не сумел. Чтобы компенсировать это поражение, он снялся в своем первом фильме - "Геркулес в Нью-Йорке". Фильм, конечно, откровенная лабуда, но почин был сделан. Говорят, сам Арнольд этот фильм ненавидит и даже пытался много позднее выкупить негатив, но ничего не получилось.

К 1971 году Арнольд накопил 28 тысяч долларов, плюс занял еще 10 тысяч у Уэйдера и сумел купить себе шестикомнатную квартиру в Лос-Анджелесе. А в мае того же года с родины Арнольда пришла скорбная весть: в автомобильной катастрофе в городе Китцбухеле погиб его родной брат Мейнхард (выяснилось, что он находился за рулем в нетрезвом виде).