В это же время Чирков одновременно со съемками в "Выборгской стороне" снимался еще в двух картинах: в фильме Михаила Доллера "Минин и Пожарский" и у Сергея Герасимова в фильме "Учитель". В 1941 году этот фильм будет удостоен Сталинской премии. С театром Борис Чирков в то время "завязал", хотя его настоятельно приглашали в труппу МХАТа.
29 ноября 1939 года Чирков (вместе с М. Жаровым) совершает свою первую заграничную поездку - в Польшу. Причем, едут они туда на автомобиле. Когда приехали, то очень удивились, что Максима знают и там. Им рассказывали, что на фильмы трилогии очередь становилась с 12 часов дня, хотя сеансы начинались вечером. При этом барышники активно скупали билеты и спекулировали ими возле кинотеатра.
За четыре месяца до начала войны Чиркову позвонил из Киева режиссер Леонид Луков и предложил сыграть в его новом фильме "Александр Пархоменко" роль... атамана Махно. Как писал затем сам актер: "Вот уж чего я не ждал, так не ждал. Вот оно, исполнение желаний! Я даже не стал спрашивать - как это могло ему прийти в голову. Я понял главное, что этот режиссер считает меня актером, что он готов вместе со мною провести опыт рискованный, но для меня увлекательный, а может, интересный и для зрителей...
Мало кто верил, что я справлюсь с этой ролью. Многие считали, что я могу изображать только положительные стороны человеческой натуры... Один мой приятель долго убеждал меня: "Когда ты сыграл Максима, зрители решили, что ты сам таков, тебе даже письма писали - Максиму Чиркову. А теперь что же? Если ты удачно представишь Махно, те же люди будут думать: есть, значит, у тебя что-то общее с этим бандитом!.. Тут ведь и на Максима пятно ляжет! Сообрази-ка... Стоит ли за эту роль браться?"