Как писали газеты, каждое утро Дженнифер баловала своего бойфренда, принося ему сэндвичи и кофе в постель, а также фланируя по дому в мини-юбке, под которой не было трусиков. Питта всей душой полюбил и пес Дженнифер террьер Норман. Правда, произошло это не сразу. Поначалу пес буквально нос воротил от нового дружка своей хозяйки, а однажды даже сбежал из дома. Питт лично организовал его поиски, развесив повсюду объявления о награде в 1 тысячу долларов тому, кто найдет пропавшую собаку. В итоге Норман нашелся и окончательно уступил свое место на хозяйской кровати Питту.

А вскоре произошел эпизод, который едва не расстроил безоблачные отношения Питта и Энистон. Вернувшись как-то к себе домой, Питт обнаружил там незнакомую девицу. Мало того, что она дрыхла на его постели, так еще и одела его любимую пижаму! Питт тотчас вызвал полицию, а пока копы мчались на вызов, пытался утихомирить девицу, которая бросилась к нему со словами: "Я люблю тебя! Сделай мне ребенка!" Узнав об этом, Дженнифер, естественно, потребовала объяснений, и Питту пришлось приложить максимум усилий, чтобы уверить возлюбленную в том, что эту девицу он видел в первый и последний раз. Кстати, Питту пришлось оплачивать лечение этой безумной фанатки в одной из психиатрических клиник.

Свадьба Питта и Энистон состоялась 29 июля 2000 года и была признана одной из самых роскошных. Церемония прошла в Малибу в поместье, принадлежащем телепродюсеру Марси Кэрси. Были приглашены 200 человек, среди которых: Камерон Диас, Брюс Уиллис, Мадонна, Эд Нортон, Стинг, Джулия Робертс, Энтони Хопкинс, актеры из сериала "Друзья", где снимается невеста, и многие другие. Приглашения не получила только мать Дженнифер Нэнси Энистон, с которой дочь находится в ссоре уже несколько последних лет. Говорят, с каждого гостя была взята подписка о неразглашении подробностей свадьбы. Но, несмотря на все предосторожности, многое из происходившего на свадьбе уже на следующий день стало известно журналистам.