Но и в новом учебном заведении Пресняков-младший не изменил своим привычкам — прогуливал уроки так же часто, как и в прежних училищах. И как итог — очередное отчисление. Однако если его родители откровенно переживали, что их сын не получит хорошего образования, сам Пресняков-младший об этом мало волновался. Он тогда устроился на работу в ансамбль Лаймы Вайкуле и был с головой поглощен концертной деятельностью. Они почти каждый день до глубокой ночи выступали в Хаммеровском центре. Именно там Преснякова и разглядели члены съемочной группы музыкального телефильма "Выше радуги" и пригласили его спеть песни за исполнителя главной роли Дмитрия Марьянова (музыку к фильму написал композитор Юрий Чернавский). Фильм вышел на экраны в 1985 году и был тепло принят публикой, причем во многом из-за песен ("Зурбаган", "Спит придорожная трава"), исполненных за кадром Пресняковым.

В том же году Пресняков-младший как вокалист был приглашен на XII Всемирный фестиваль молодежи и студентов. 5 июля, в день открытия фестиваля, он, взявшись за руки с Джейн Смит и Катей Лычевой, исполнил песню "По мирной программе", а также вокализ в композиции «Хиросима».

В те же годы произошли значительные изменения и в личной жизни Преснякова — он познакомился с дочерью Аллы Пугачевой Кристиной Орбакайте (родилась в 1971 году). Их первая встреча состоялась в Измайлове, где в честь Дня Конституции Пресняков-младший давал концерт вместе с Лаймой Вайкуле. К. Орбакайте вспоминает:

"Я была "гадким утенком" и ни с кем не гуляла. Но в 15 лет я встретила Володю… Меня однажды пригласили друзья на концерт Лаймы Вайкуле, а Володя тогда работал с ней. После концерта он стал говорить мне комплименты по поводу того, как я сыграла в «Чучеле». А я его раньше не знала. Когда мама приносила его записи домой, я не могла поверить, что это мальчик поет…"