Что касается личной жизни, то здесь Купер был не менее активен. В его постели побывали многие тогдашние голливудские звезды и звездочки, причем обоих полов (гомосексуальные связи в Голливуде всегда были в большой чести). Например, известный английский фотограф и гей Сесил Битон частенько похвалялся в кругу друзей тем, что в первый же свой приезд на "фабрику грез" сумел соблазнить Купера. Однако если это и было правдой, то всего лишь эпизодической: главными жертвами Купера становились представительницы слабого пола. Их прелести он любил гораздо больше, чем мужские. Например, в конце 20-х в его любовницах ходила звезда немого кино Клара Боу, они познакомились в 1926 году на одной из вечеринок. Клара первая обратила внимание на статного красавца Купера и, что называется, "сняла" его, увезя к себе домой. Причем Боу, отличавшаяся непомерным сексуальным аппетитом, тогда имела еще двух (!) любовников - с режиссером Виктором Флемингом она была помолвлена, а испанскому тореро Гилберту Роланду дала обещание стать его женой. Как рассказывала впоследствии сама актриса, Купер был с ней очень нежен и обходителен: по утрам он купал ее в ванне и даже разрешал брать туда любимую собаку, чего Боу никогда не позволяли другие ее любовники. В постели он тоже был неотразим, за что актриса называла его "жеребцом". Их роман длился почти год, причем Боу параллельно спала с Флемингом и Роландом. Когда слухи об этом дошли до отца Купера, который был ни много ни мало судьей Верховного суда в Монтане, он запретил сыну встречаться с ветреной дивицей. Сын не посмел ослушаться отца. Правда, в течение двух последующих лет они иногда встречались тайно, чтобы порадовать друг друга страстным сексом в каком-нибудь придорожном мотельчике. Также вместе снялись в фильме "Дети развода" (1927).