Ройберта, Аль Капоне тогда был "коренаст и довольно невзрачен — плоский нос и толстые скабрезные губы". Кроме этого, левую сторону его лица украшал косой шрам длиной в шесть с половиной сантиметров, который он «заработал», служа вышибалой в "Оберж Гарварде", заработал за дело: оскорбил сестру своего соотечественника-итальянца, и тот, выхватив нож, исполосовал обидчику лицо. После этого Аль Капоне и получил свою знаменитую кличку «Скарфэйс» (Лицо со шрамом).

Между тем вышибалой в «чертях» Аль Капоне проработал недолго: Джонни Торрио решил поручить ему работу посолиднее.

Как известно, с января 1919 года в США вступил в действие "сухой закон", и официальная продажа спиртных напитков была запрещена. Местная мафия тут же воспользовалась ситуацией и наладила подпольное изготовление и продажу алкоголя. В Чикаго этим делом занималось несколько банд, самыми влиятельными из которых были банды итальянцев (Джим Колозимо) и ирландцев (Джордж Морон, Дайон О'Банион). Первые базировались в южной части города, вторые — в северной. Между бандами то и дело возникали трения, которые заканчивались стрельбой. Ситуация порой менялась стремительно, и старик Джим Колозимо явно за ней не поспевал. В это время Джонни Торрио и решил выступить против своего шефа (тот приходился ему еще и родным дядей), то есть попросту его убрать. Исполнить операцию должен был Аль Капоне с двумя наемными убийцами. 11 мая 1920 года главарь чикагской мафии Джим Колозимо был убит в своей квартире. Его преемником стал Джонни Торрио, который своим заместителем взял, естественно, Аль Капоне.

К 1923 году некогда неуклюжий и непредставительный Аль Капоне сильно изменился. Теперь он являл собой самоуверенного делового человека. Он прибавил в весе, погрузнел и обзавелся собственным парикмахером и портным. Кроме этого, после многочасовых занятий с опытным преподавателем, он исправил дикцию, перестал нецензурно выражаться. Его гардероб насчитывал порядка 150 костюмов и такое же количество пар обуви, которые он менял ежедневно. Именовал он себя на американский манер — Аль Брауном — и очень злился, если кто-то по старой памяти называл его Аль Капоне.