Девственность Грейс потеряла совсем с другим мужчиной, связь с которым у нее оказалась мимолетной. Это произошло летом 1947 года, когда Грейс уже окончила школу. В тот знаменательный день она заехала к одной из своих подруг, чтобы отправиться с ней на прогулку. Но той, как назло, не оказалось дома. Зато на месте оказался муж подруги, который пригласил гостью в квартиру, чтобы переждать дождь, бушевавший на улице. По словам самой Грейс, она даже не успела заметить, как вскоре они переместились в спальню и там хозяин дома дал волю своим рукам. Только на этот раз одним петтингом дело не обошлось и... В общем, Грейс вошла в спальню девушкой, а вышла оттуда уже женщиной.
Примерно через месяц после этого случая Грейс уехала в Нью-Йорк, где благополучно поступила в Американскую академию драматического искусства (в свое время из ее стен вышли такие звезды американского кино, как Кэтрин Хепберн, Кирк Дуглас, Спенсер Трейси и др.). Там она приняла ухаживания одного из самых привлекательных студентов - Херби Миллера. Их частенько видели воркующими друг с другом на занятиях, они вместе посещали различные выставки, ходили в кино. Как признается позднее Миллер, Грейс в отношениях с ним была очень увлекающейся натурой, не какая-нибудь холодная статуя из мрамора, а наоборот - полная тому противоположность. Именно благодаря своему возлюбленному Грейс впервые попала на обложку журнала "Редбук" в качестве фотомодели. Миллер подрабатывал как манекенщик, и один из фотографов, снимавших его, обратил внимание и на его подружку. Он предложил Грейс попозировать ему, и она согласилась. И пошло-поехала. В течение нескольких недель фотографии Грейс появились также в журналах "Космополитэн" и "Правдивая история", после чего она стала рекламировать различные товары: сигареты "Олд Голд", клопоморы компании "Бриджпорт Брокс", пылесосы.