К 1994 году на счету Кроу было уже участие почти в двух десятках австралийских картин. Кроме этого, он весьма успешно выступает и как рок-певец, основав в 94-м группу "30 Odd Food of Grunts" (там выступала и его любовница Дэниэль Спенсер). Тогда же ему удалось пробиться в Голливуд. Дело было так. На Сиднейский кинофестиваль угораздило приехать Шэрон Стоун, которая, увидев Кроу в одном из фильмов, сразу на него запала. Познакомившись с ним, она предложила ему стать ее партнером в вестерне "Быстрый и мертвый". Поскольку к тому времени связь Кроу с Дэниэль Спенсер уже распалась, ему ничто не помешало стать любовником голливудской дивы. А когда пришла пора расстаться, они остались хорошими друзьями (Стоун даже пристроила своего бывшего бойфренда в очередной фильм - "Секреты Лос-Анджелеса", который имел оглушительный успех в прокате).
За последующие пять лет Кроу снялся еще в нескольких фильмах в Голливуде и в Австралии (один из лучших тамошних фильмов с его участием "Скины"), заработав себе репутацию самой яркой звезды конца 90-х. Как выразился на его счет режиссер Вольфганг Петерсен: "Мел Гибсон и Том Круз, безусловно, хороши, но теперь у нас есть Кроу". В 1999 году Кроу номинировался на "Оскар" за роль в фильме "Посвященный", однако статуэтку получил другой актер - Кевин Спейси.
Кроме звания "лучший из молодых", Кроу удалось завоевать еще одно "первый сердцеед Голливуда". Обладая искрометным чувством юмора, щедростью и очарованием настоящего Дон Жуана, он пользуется огромным успехом у женской половины "фабрики грез". В его любовном списке насчитывается уже не один десяток имен. Среди них: Вайнона Райдер, Джоди Фостер, Сальма Хайек, Николь Кидман и др. Правда, недоброжелатели уверяют, что за обаятельной маской добродушного парня скрывается совсем другой человек - жестокий и расчетливый. В качестве примера приводятся многочисленные некрасивые истории, в которых фигурировал актер. Например, вспоминают, как однажды во время съемок, выведенный из себя нерасторопностью гримеров, Кроу приставил пистолет к виску одного из них и потребовал чтобы тот "шевелился быстрее". Поскольку о том, что пистолет был бутафорским, гример узнал чуть позже, ему пришлось пережить под его дулом несколько неприятных минут.