Дебют Роберта в кино состоялся в 1965 году: он сыграл крохотную роль в фильме французского режиссера Марселя Карне "Три комнаты в Манхэттене". Роль досталась ему, в общем-то, случайно - благодаря тому, что он, живя какое-то время вместе с отцом в Париже, знал французский язык и мог сказать на нем пару связных фраз с экрана. Более крупная роль досталась Роберту в другом фильме - "Свадьба" (1965) Брайана Де Пальмы (будущего создателя "Человека со шрамом" и других гангстерских шедевров), где он сыграл одного из дружков главного героя. За роль в последнем Роберт получил свой первый профессиональный заработок - 50 долларов.

Примерно в 1963 году у Роберта появилась новая подружка. Ею стала выпускница Актерской студии Страсберга Шелли Винтерс. Их знакомство состоялось в баре на Восьмой авеню "У Джимми Рея", куда Роберт пришел со своей тогдашней пассией Салли Киркленд. Там же оказался приятель Роберта, коротавший время со своей подругой - той самой Шелли Винтерс, которая на тот момент считалась уже полноценной голливудской звездой (в 1959 году она получила "Оскара" в номинации "Лучшая актриса второго плана" за роль в фильме "Дневник Анны Франк"). С первого взгляда Роберт влюбился в звезду и уже через пару дней после первой встречи нашел возможность встретиться с ней снова. Шелли не удивилась этому, поскольку давно привыкла к мужскому вниманию. В конце концов между звездой и 20-летним начинающим актером возник роман.

Летом 1968 года, после множества безуспешных попыток реализовать свой талант, Роберт наконец попал в бродвейскую постановку "Блеск, слава и золото". Там у него было сразу несколько эпизодов: он играл многочисленных мужчин главной героини.