Осенью 1894 года Куприн приехал в Киев и подрядился репортером в здешние газеты: «Киевское слово», «Киевлянин», «Жизнь и искусство». Его и прежде тянуло взять перо в руки: еще кадетом он опубликовал рассказ «Последний дебют»; пописывал он и стихи, по преимуществу — отклики на общественно-политические события. Но теперь требовалось иное: точно и лаконично в считанные часы дать хронику происшедшего. Как он сам говорил, писал, что называется, «на бегу, на лету». Да и вся его жизнь отныне походила на калейдоскоп с частой сменой места жительства и рода занятий. Куда только не заносила его судьбина: на Волынь и в Одессу, Сумы и Таганрог, Зарайск и Коломну… Чем только не приводилось ему заниматься: он был суфлером и даже актером в малороссийской театральной труппе, псаломщиком в храме и лесным объездчиком, корректором и управляющим имением; он выращивал табак и учился на зубного техника, поднимался в небо на воздушном шаре и летал на аэроплане со знаменитым русским летчиком Сергеем Ивановичем Уточкиным, спускался с водолазами под воду и занимался французской борьбой (и даже создал зимой 1896/97 года Легкоатлетическое общество в Киеве). Он искал все новых и новых впечатлений, новых встреч в своей пестрой, почти бивачной жизни. Среди его друзей — портовые грузчики и рыбаки, писатели и артисты.
Куприн знакомится с Буниным, и вместе они отправляются завоевывать столицу Российской империи — блистательный Санкт-Петербург. Очень скоро Куприн становится постоянным автором известных петербургских журналов — «Русское богатство», «Мир Божий», «Журнал для всех».