Настоящий расцвет таланта актера Сергея Филиппова пришелся на 50-е годы. Роли Казимира Алмазова в "Укротительнице тигров" (1955), лектора в "Карнавальной ночи" (1956) и Комаринского в "Девушке без адреса" (1958) вновь вознесли его на гребень зрительской популярности. Парадоксально, но актеры, занятые в главных ролях, не пользовались такой славой, как Филиппов, игравший сплошь в одних эпизодах. Он появлялся на экране всего несколько раз, но каждая его фраза, произнесенная с экрана, навечно уходила в народ. Вот лишь несколько таких примеров: "Казимир Алмазов - это имя, афиша, касса!", "...две, три, четыре, но лучше, конечно, пять "звездочек"!", "Мусик хочет водочки" и т. д.

Однако следует отметить, что возможности актера Филиппова были куда шире, чем только роли комедийного плана. Как писала М. Шувалова, "приходится сожалеть о том, что лишь немногие кинорежиссеры увидели иные грани дарования Филиппова, его более широкие актерские возможности. Оказалось, что Филиппов может играть и смешного, робкого влюбленного человека ("Медовый месяц", 1956-й) и безраздельно преданного революции, бесстрашного, сурового и в то же время доброго матроса Виленчука ("Шторм", 1957-й). Может быть, поэтому Сергею Николаевичу Филиппову особенно дорог неудачный фильм "Шторм", что в роли Виленчука он перешагнул рубежи привычного".

К началу 60-х годов за Филипповым числилось 47 ролей в кино и десяток ролей в театре. Из них львиная доля выпала на роли отрицательных персонажей.

Между тем в 1965 году актер едва не умер от опухоли мозга. В одной из новосибирских клиник ему сделали сложную операцию: удалили опухоль и черепную кость. На месте кости пришлось сделать "пленку", и, чтобы прикрыть ее, актер обычно натягивал на голову берет. Однако эта операция абсолютно не повлияла на его работоспособность. Более того, его стали приглашать сниматься в кино чаще, чем прежде. (Из Театра комедии он ушел в том же 1965 году).