В середине 80-х Сигал влюбился в девушку по имени Адрианна Ла Русса, и та согласилась выйти за него замуж. Однако Сигал скрыл от нее, что у него уже есть жена-японка и дети от нее, что стало для девушки настоящим шоком. Узнав об этом, она сбежала от Сигала. Но тот недолго горевал. Вскоре на его горизонте возникла английская актриса и топ-модель Келли Ле Брок, которая давала гастроли в Стране восходящего солнца. Через своего приятеля Сигал попытался назначить ей свидание, но девушка от него отказалась. Ее почему-то совершенно не привлек парень с волевым лицом и холодным взглядом узких черных глаз. Но Сигал мужик настойчивый. Трижды он выходил на Ле Брок и в конце концов добился своего: девушка согласилась с ним увидеться. Во время свидания она пожаловалась ухажеру на постоянную усталость, и тот предложил вылечить ее с помощью иглоукалывания. Как выразится позже сама топ-модель: "Он был похож на инопланетянина. Он был так добр..." А вот что сказал по этому поводу сам Сигал: "Признаю, что вообще-то у меня довольно сволочной характер, но когда Келли рядом со мной, я становлюсь просто ангелом".

Осенью 1986 года доброта Сигала обрела реальные очертания - Ле Брок забеременела. Узнав об этом, Сигал без всяких проволочек оформил развод с Фудзитани. Весной следующего года Ле Брок родила девочку, которую назвали Анной-Лизой, а спустя пять месяцев молодые обвенчались в Беверли-Хиллз.

Между тем один из упомянутых учеников Сигала - продюсер Майкл Овитц в 1987 году убедил президента кинокомпании "Парамаунт пикчерз" Терри Семела обратить внимание на своего сэнсэя. Дескать, тот не только написал замечательный сценарий фильма, но и сам готов сыграть в нем главную роль. К мнению Овитца прислушались, тем более, что он согласился оплатить пробы Сигала из собственного кармана. Так Сигал снялся в боевике "Над законом" ("Нико-I"), где сыграл ветерана вьетнамской войны, сражающегося с коррупцией в рядах полиции Чикаго. Причем Сигал выступил в фильме в трех ипостасях: соавтор сценария, актер и продюсер.