Однако после успеха двух последних фильмов (особенно "В осаде") Сигал, что называется, вляпался. Снял как режиссер (заодно сыграл и главную роль) "экологический" триллер "На мертвой земле" (1994), который критика разбила в пух и прах. Однако прибыль фильма в прокате составила порядка 80 миллионов долларов, что стало хорошим утешением Сигалу. Чуть меньший успех ждали две его последующие ленты: "Решение о ликвидации" (1995) и "Джек Коул" (1996). Причем в первом фильме Сигал сыграл необычную для себя роль - его героя убивают уже на десятой минуте фильма.

В октябре 1994 года брак Сигала с Келли Ле Брок распался. В документах, поданных в суд, Ле Брок указала в качестве причины развода пресловутые "непримиримые противоречия", то бишь, "не сошлись характерами". Стоит отметить, что к тому времени у звездной пары родилось уже трое детей (Анна-Лиза, Доминик и Арисса). В 1990 году Сигал и Ле Брок снялись вместе в боевике "Смерти вопреки", после чего Келли заявила, что намерена уйти из кинематографа и целиком посвятить себя домашнему хозяйству. Спустя два года она нарушила данное обещание и снялась в очередном фильме - "Предательство голубки". Однако не эта причина стала поводом к разводу Сигала и Ле Брок. Всему виной обычный адюльтер: Сигал изменил супруге с няней их детей 16-летней (!) Ариссой Вулф. Его любовь к няне была настолько сильной, что он заставил жену назвать их младшую дочь ее именем. Когда Келли узнала про эту связь, ее терпению пришел конец. Она добилась через суд, чтобы трое детей достались ей, хотя Сигал приложил все старания, чтобы решение было иным. Но проиграл (актер выплатил бывшей жене около 80 миллионов долларов).

Одновременно с разводом на Сигала навалилась еще одна неприятность. 34-летняя стилист-оптик Шерил Шуман (она была консультантом в фильме "На мертвой земле") подала на него в суд, обвинив в том, что Сигал ее сексуально домогался. Она заявила, что когда рассказала в прессе о синяках на лице супруги Сигала Келли Ле Брок, то по ее адресу стали раздаваться анонимные угрозы.