В тот же день Лучиано был переведен из тюрьмы Томбс в мрачную тюрьму города Даннемор, на самом севере штата Нью-Йорк. Там он был зачислен в штат рабочих тюремной прачечной. Однако, сидя в тюрьме, Лучиано не выпускал из рук бразды правления своей огромной мафиозной империей.

В мае 1942 года (после того, как Лучиано помог американской армии и подключил к охране нью-йоркских доков свою мафию) власти перевели его из мрачной тюрьмы Даннемора в тюрьму с более мягким режимом - Грейт Мерой в Комстоке. А еще через три года - 2 февраля 1946 года (всего он отсидел чуть меньше 10 лет), Лучиано был освобожден окончательно, а в связи с тем, что он за все это время так и не удосужился получить американское гражданство, власти США отправили его на родину - в Италию.

В том же 1946 году Лучиано решил вновь пересечь Атлантику и приехал на Кубу. В те годы это был типично бандитский остров со множеством казино, в которых гангстеры по соглашению с диктатором Батистой "отмывали" грязные деньги. Часть этих денег шла непосредственно Лаки Лучиано.

Тем временем об этом поездке стало известно ФБР, которое тут же предприняло ответные шаги, чтобы раз и навсегда отвадить Лучиано от поездок в их сторону. Правительство США потребовало от Батисты депортировать Лучиано в Италию, что тот, естественно, и сделал, дабы не осложнять отношений с грозным соседом.

Когда Лучиано, покинув Кубу, попытался было въехать в Бразилию и Венесуэлу, его не пустили и туда, чем, конечно, сильно расстроили, но не настолько, чтобы он потерял интерес к жизни. Вернувшись в Италию, в Неаполь, Лучиано через доверенных лиц принялся налаживать новый наркопуть по маршруту Ближний Восток - Италия - США. Итальянская полиция догадывалась о неблаговидных делах Лучиано, но поймать его за руку не могла. Даже в 1949 году, когда его арестовали по подозрению в контрабанде наркотиков, обвинение продержалось недолго, и Лучиано был освобожден.