В 1848 году он умер, и Лесков, бросив гимназию, решил пойти по стопам отца: поступил на службу в ту же самую уголовную палату. В 1849 году он переехал из Орла в Киев, где жил его дядя (по матери) С. П. Алферьев, небезызвестный тогда профессор медицинского факультета. Жизнь стала интереснее и содержательнее. Лесков поступил на службу в Казенную палату, но имел иногда возможность «приватно» слушать в университете лекции по медицине, сельскому хозяйству, статистике и пр. В рассказе «Продукт природы» он вспоминает о себе: «Я был тогда еще очень молодой мальчик и не знал, к чему себя определить. То мне хотелось учиться наукам, то живописи, а родные желали, чтобы я шел служить. По их мнению, это выходило всего надежнее». Лесков служил, но упорно мечтал о каком-нибудь «живом деле», тем более что сама служба приводила его в соприкосновение с многообразной средой местного населения. Он много читал и за годы киевской жизни овладел украинским и польским языками. Рядом с Гоголем его любимым писателем стал Шевченко.

Началась Крымская война, которую Лесков называл впоследствии «многознаменательным для русской жизни ударом набата». Умер Николай I (1855 г.), и началось то общественное движение, которое привело к освобождению крестьян и к целому ряду других последствий, изменивших старый уклад русской жизни. Эти события сказались и на жизни Лескова: он бросил казенную службу и перешел на частную — к англичанину Шкотту (мужу его тетки), управлявшему обширными имениями Нарышкиных и Перовских. Так до некоторой степени осуществилась его мечта о «живом деле»: в качестве представителя Шкотта он разъезжал по всей России — уже не как чиновник, а как коммерческий деятель, по самому характеру своей деятельности входивший в теснейшее общение с народом. Многие помещики занимались тогда заселением огромных пространств в Поволжье и на юге России. Лескову приходилось принимать в этом участие — сопровождать переселенцев и устраивать их на новых местах.