Окончив институт в 1878 году, Михайловский начинает работать по специальности: перед самым концом русско-турецкой войны он участвует в работах по постройке мола и шоссейной дороги в районе Бургаса, затем, по окончании войны, направляется в Бессарабию, на строительство Бендеро-Галацкой железной дороги; в 1878 году он женится на Надежде Валериевне Чарыковой и в 1880 году с женой и маленькой дочерью уезжает на сооружение Батумской железной дороги.
В своей служебной практике молодому инженеру уже на первых порах пришлось столкнуться с мертвящей рутиной, казенщиной, пренебрежением к живой творческой мысли, всяческими хищениями и злоупотреблениями, с которыми он не желал мириться и против которых впоследствии многократно выступал в печати. На этой почве и произошел конфликт Михайловского с его непосредственным начальством на Батумской дороге. Он «бросил службу за полною неспособностью сидеть между двумя стульями — с одной стороны интересы государственные, с другой — личные, хозяйские…» и, приобретя в 1883 году в Бугурусланском уезде Самарской губернии имение Гундоровку, решил заняться там «свободной, независимой деятельностью» — сельским хозяйством. «Цели, которые мы (Михайловский и его жена Надежда Валериевна. — В Б.) решили преследовать в деревне, сводились к следующим двум: к заботам о личном благосостоянии и к заботам о благосостоянии окружающих нас крестьян», — писал Михайловский позднее в очерках «Несколько лет в деревне».