Хотя Черниговская гимназия, как и Тульская, была типичным рутинным учебным заведением, веяния нового понемногу, разными путями и способами, начали доходить и сюда. Учеба Успенского в Чернигове не сразу пошла успешно, к казенной программе обучения он оставался равнодушен во все время пребывания в гимназии. Но уже в эти годы стали проявляться черты недюжинной личности будущего писателя. Его общительный характер, любовь к литературе, познаниями в которой он неизменно делился с товарищами, — все это способствовало упрочению его авторитета в гимназической среде. Еще в ранние годы, пользуясь книгами небольшой домашней библиотеки, Успенский начал знакомиться с русской литературой — Карамзиным, Лермонтовым, Пушкиным. В Черниговской гимназии круг его чтения неизмеримо расширяется. Передовые русские журналы, доходившие и до Чернигова, знакомили читателя с произведениями Тургенева, Толстого, Островского, Некрасова, Щедрина, статьями Чернышевского, Добролюбова, Герцена. В Черниговской гимназии определилась склонность Успенского к литературному творчеству, воспитанниками гимназии выпускался журнал «Молодые побеги», и Успенский принимал в нем деятельное участие. Не мог не способствовать стремлению юноши-гимназиста к творчеству и тот факт, что к этому времени его двоюродный брат Н. В. Успенский уже печатался в столичной прессе.