Говоря о характере «Истории моего современника», Короленко писал: «Все факты, впечатления, мысли и чувства, изложенные в этих очерках, — суть факты моей жизни, мои мысли, мои впечатления и мои чувства, насколько я в состоянии восстановить их с известной степенью живости и без прибавки позднейших наслоений. Но здесь не все факты, не все мысли, не все движения души, а лишь те, какие я считаю связанными с теми или другими общеинтересными мотивами».

Таким образом, автобиографический материал «Истории моего современника» был отобран взыскательным художником под углом зрения его типичности, исторической значимости.

Короленко дает типическое изображение героя своего поколения, разночинца по условиям жизни, связанного с демократическими устремлениями эпохи 60-70-х годов. Писатель оживляет в своей памяти важнейшие эпизоды собственной жизни, блестяще анализируя духовные поиски Короленко — гимназиста, студента, «интеллигентного пролетария» и, наконец, «государственного преступника».

«История моего современника» начинается с изображения жизни ребенка в губернском городе Житомире и уездном городке Ровно. Уже в показе пробуждающегося и растущего сознания мальчика, чему посвящена первая книга «Истории моего современника», ощутимо критическое отношение к существовавшему тогда строю жизни. Уверенность в полной законченности и нерушимости всего, что окружало ребенка, сменяется пониманием «изнанки» жизни, ощущением какой-то неправды, которая лежит в самой основе действительности. Это ощущение постепенно переходит у юноши в сознание социальной несправедливости, в убеждение, что государство помещиков и буржуазии основано на «лжи сверху донизу». В главе «Мой отец» Короленко рассказывает, как разрушалось понятие о неизменяемости общественного устройства и как на смену ответственности лишь за свою личную деятельность пришло «едкое чувство вины за общественную неправду».