Украина заронила в Нарежном любовь к старине, интерес к народному быту и, как хорошо сказал один из первых его исследователей, «вкус к юмористическому представлению обыденной действительности». Но понадобились годы, чтобы все это нашло отражение в его творчестве.

В 1792 году Нарежный был отдан в дворянскую гимназию при Московском университете, а спустя шесть лет «произведен в студенты» того же университета. Учился он вначале на общем, подготовительном курсе, именуемом курсом «словесных наук», а потом перешел на философский факультет. Программа занятий была довольно широкой и включала в себя не только гуманитарные дисциплины (логику и метафизику, всемирную историю и географию), но и дисциплины естественные и математические.

На пороге студенческой жизни — в 1798 и 1799 годах — стал делать Нарежный первые литературные пробы, печатая свои сочинения в московских журналах «Приятное и полезное препровождение времени» и «Иппокрена, или Утехи любословия». Это были оды, басни, драматические сцены, поэмы, исторический рассказ в прозе, обнаружившие самые различные влияния, в том числе русских поэтов XVIII века (особенно Державина) и, как правило, далекие от стилистической цельности. Однако признаки самобытности уже угадывались; на стихи Нарежного в 1880 году обратил внимание такой оригинальный и филологически образованный литератор, как А. X. Востоков;

Однако в литературных занятиях или, по крайней мере, в печатанье Нарежным своих сочинений внезапно наступил перерыв. В 1801 году по неизвестным нам причинам, выйдя из университета, Нарежный уехал на Кавказ, в Тифлис, и определился на службу в только что учрежденное Грузинское правительство, призванное управлять недавно перед тем присоединившимся к России краем.