В конце 50-х Звездинский в составе разных музыкальных коллективов выступает в центрах столичного джаза - кафе "Аэлита", "Молодежное", "Синяя птица". Среди его партнеров по джазовым тусовкам тех лет были Георгий Гаранян и Алексей Козлов, Леонид Чижик, Алексей Зубов и другие. Однако в этой взрослой компании Звездинский чувствовал себя фигурой второплановой, его порой обижало, что старшие товарищи относятся к нему по-отечески снисходительно, практически не дают ему раскрыться в полную силу. Сам Звездинский считал, что его талант гораздо шире тех рамок, которые ему очертили старшие коллеги по коллективу. К примеру, он лет с четырнадцати начал писать песни. По его мнению, они вполне могли бы составить конкуренцию произведениям, звучавшим в те годы с ресторанных подмостков. Темой большинства его песен была эмиграция, белогвардейское движение. Почему именно эти темы стали основой первых песен Звездинского? Дело в том, что, помимо увлечения в раннем возрасте творчеством Михаила Булгакова, Звездинский много почерпнул от общения со своим двоюродным братом Игорем Горожанкиным, который, будучи аспирантом-историком, занимался историей белого движения. Благодаря этим обстоятельствам в начале 60-х годов Звездинский написал цикл песен на эту тему, самыми известными из которых стали две: "Вас ждет Париж" (1960), "Поручик Голицын" (1961).

Через год после написания "Поручика" Звездинский имел первые неприятности с законом.

Вечером, после одного из выступлений, Звездинского пригласил прокатиться в своем роскошном автомобиле один из поклонников его творчества. В автомобиле, кроме его владельца, сидели две девицы, которые не менее активно зазывали певца в салон. Звездинский согласился. Однако не успели они проехать и несколько сот метров, как на ближайшем перекрестке их тормознули орудовцы (нынешние гаишники). А далее произошло неожиданное. Хозяин автомобиля и его спутницы бросились врассыпную, а Звездинский, обремененный гитарой, с которой он никогда не расставался, застрял в дверях и был схвачен доблестной милицией. Но, даже оказавшись в милиции, он не потерял присутствия духа, считая, что обязан своим задержанием нелепой оплошности орудовцев - ведь за рулем сидел не он, а владелец автомобиля, которого и следует привлекать к ответственности за нарушение правил дорожного движения. Однако все оказалось намного сложнее.