Затем Флинн совратил 15-летнюю дочь итальянца-цирюльника и частенько в отсутствие ее родителей захаживал к ней домой. Однажды раньше времени в дом заявилась бабушка девицы, которая схватила скалку и бросилась за совратителем. Флинн выпрыгнул в окно, но упал на тент и запутался в его веревках. На шум сбежались соседи, которые принялись тащить горе-любовника за ноги, явно собираясь устроить ему хорошенькую взбучку. Флинн стал яростно отбиваться, и легкий тент, не выдержав этих ударов, рухнул на соседей. Только это и спасло парня от возмездия: пока соседи выбирались из-под тента, он успел скрыться.
В 1928 году Флинн снялся с якоря и отправился в Новую Гвинею, где в то время началась "золотая лихорадка". Золота не нашел, зато вволю отвел душу, занимаясь своим любимым делом - сексом. Раздобыв денег, он купил себе подержанную яхту и стал вербовать из аборигенок девиц помоложе, чтобы те занимались проституцией. Короче, сутенерствовал. А в начале 30-х в нем внезапно проснулась тяга к знаниям и он увлекся марксизмом. Как хвастался позднее сам Флинн, он был одним из немногих, кто проштудировал труды Маркса от корки до корки.
В кино Флинн попал случайно благодаря немецкому кинопродюсеру Герману Эрбену. Тот был большим специалистом по тропическим животным и однажды решил отправиться к берегам Новой Гвинеи, чтобы там снять документальный фильм о крокодилах.