5 апреля 1937 года по Голливуду пронесся слух, что в одном из боев Флинн погиб. Но эта новость оказалась правдой лишь наполовину: в одном из первых же боев Флинн действительно был тяжело контужен взрывом гранаты, но оказался в полевом госпитале. Чуток подлечившись, он решил, что пережитого с него вполне достаточно и, когда к нему в Испанию примчалась Лили, дал слово вернуться с ней в благополучный Голливуд.

Идиллия в семье Флинна длилась недолго. Буквально через пару недель после возвращения в Америку супруги отправились в свадебное путешествие на Кубу, где Флинн вновь пустился во все тяжкие. Его тамошний приятель Панчо Арранио устроил ему вылазку в публичный дом, где Флинну досталось сразу несколько страстных путанок. Но в разгар оргии произошло неожиданное. Внезапно с улицы стали слышны крики, и когда Флинн выглянул в окно, то обомлел: вся противоположная сторона улицы была заполнена девушками в монашеских одеяниях, которые дружно кричали: "Браво, Эррол!" Оказывается, весть о том, что в публичный дом заглянула голливудская звезда, стала известна в соседнем монастыре спустя каких-нибудь полчаса, и монашки отправились приветствовать своего кумира. Но Флинну эта огласка была совсем нежелательна. Если про посещение им публичного дома станет известно на студии (про жену в тот момент он думал в последнюю очередь, поскольку знал, что она его простит), то актера ждали суровые штрафные санкции. Надо было сматываться. Флинн быстренько оделся и бросился к окну, выходившему на задний двор. Однако дело происходило на втором этаже, и когда Флинн прыгнул вниз, то порвал свой белый костюм из "акульей кожи". Лили потом долго допытывалась, где он умудрился испортить столь дорогую одежду?

Помимо девушек легкого поведения, в постель к Флинну попадали и другие: например, девицы, мечтающие сделать карьеру в Голливуде. Поиск таких партнерш Флинн поставил на серьезную основу: вместе с режиссером Раулем Уолшем он проводил кастинг среди желающих сниматься и, если девушка ему нравилась, обещал пристроить ее на какую-нибудь из ролей.