Аня с Иваном были знакомы с детства: вместе играли в песочнице, вместе катались на ледяной горке, ходили в один детский сад, а затем в школу. Все друзья привыкли, что место около неё прочно занято. Если находились смельчаки, Оболенский расправлялся с ними, как говорится, «без шума и пыли», однако сказать, что он влюблён в Птицыну, было бы преувеличением. Может, не хватало для этого какой-то мелочи, толчка извне: не было достойных соперников, да и сама Аня чётко соблюдала статус-кво. Она привыкла видеть в Оболенском просто хорошего друга. Кстати, таким же хорошим давним другом был для неё и Саша Ветров. Он жил в том же дворе и учился в той же школе, только был старше на год.
Очевидно, из-за этой разницы в возрасте, смешной для взрослых, но для школьников часто совершенно непреодолимой, Ваня всегда оставался чуть более близким Аниным другом, чем Саша. Когда Ветров это замечал, он завидовал Ивану. Не всегда, конечно. Но бывало. Например, Оболенский с Аней могли сцепиться, поругаться и сохранить отношения прежними, а Саша не решился бы на такое никогда.
Но была и ещё одна причина, по которой Ветров, во всех отношениях старший в их компании, иногда чувствовал превосходство над собой Ивана. Причиной этой был счастливый характер, которым Оболенский, бесспорно, обладал с самого детства, — характер, не дававший сорваться в уныние и запаниковать в самых трудных и безвыходных ситуациях. Ветров так не мог. Ему приходилось убеждать себя, брать в руки и пытаться не отчаиваться, а Иван, обладавший бесценной способностью видеть положительные стороны в любом конечном результате, даже и не думал ни о чём таком, он просто искал выход и находил его, принимал решения и выполнял их, не тратя ни сил, ни времени на сомнения. Отчаяние и самокопание были не его стихией.