Пинчона поначалу записали в лидеры «черного юмора», а затем его творчество на все лады толковали как наиболее яркое выражение постмодернизма. Однако, как и всякий большой писатель, он не укладывается в прокрустово ложе каких-либо школ и направлений. В его произведениях можно найти стилистические элементы и приемы как высокого искусства прошлого, так и современной массовой литературы. В сущности, стилевое многообразие является характерной чертой и одним из достоинств пинчоновской прозы.

О таком освобождении языка и стилистической свободе Пинчон говорит в «Предисловии» к своему сборнику рассказов (кстати, единственном автокомментарии писателя), ссылаясь на битников, Миллера, Набокова и других писателей, чьи произведения подготовили почву для поколения «шестидесятников»:

«Это была эра «Вопля», «Лолиты», «Тропика Рака»… Мы находили поддержку сразу с нескольких направлений – в произведениях Керуака и писателей-битников, в стилистике «Приключений Оги Марча» Сола Беллоу, в новых голосах таких авторов, как Герберт Гоулд и Филип Рот, чтобы понять, как по крайней мере два совершенно различных типа английского языка могут сосуществовать в литературе. ‹…) Эффект был потрясающим, несущим свободу и в высшей степени позитивным. Дело было не в выборе либо/либо, а в расширении возможностей».

С другой стороны, Пинчон, как и его современники, разделял и был, пожалуй, первым писателем, выразившим возникшее в эти годы ощущение, что «все вырождается» («everything is running downs», как выразилась Сьюзан Сонтаг).

Согласно Второму началу термодинамики, закрытая система (не получающая энергии извне) неизбежно движется от порядка, активности и разнообразия к хаосу, неподвижности и однообразию. В этом смысле энтропия – это мера хаоса такой системы.

В теории информации энтропия является мерой неопределенности сообщения в зависимости от числа возможных сообщений, которые могут заменить данное сообщение.