Еще одной сквозной темой творчества Пинчона является тема заговора, который в его произведениях предстает в качестве одной из форм противодействия энтропии, поскольку заговор подразумевает не пассивное наблюдение, а строгое следование заранее определенной цепочке действий.

Рассказ «Под розой» (1961) можно назвать «наброском» к третьей главе романа «V.», вышедшего в 1963 г.

Разница лишь в том, что история, описываемая в рассказе от третьего липа, в «V.» будет рассказана от первого – точнее, от нескольких первых лиц. Некоторые пассажи будут перенесены в роман практически слово в слово. При этом сюжет (противостояние двух агентов секретных служб, один из которых почти до самого конца остается за кулисами) в «V.» представлен более туманно, чем в рассказе. «Под розой» оставляет впечатление художественного текста, написанного без определенной событийной концепции. Иными словами, Пинчон отталкивается не от заранее продуманного сюжета, а от образов персонажей и отчасти от места и времени действия, подстраивая под них события. Получился коллаж, украшенный всевозможными мистическими и фантастическими деталями, а также богатым изобразительным и звуковым рядом – в рассказе неоднократно звучит музыка (чаще всего это опера «Манон Леско» Пуччини; Пинчон намеренно проводит аналогию между Порпентайном, главным персонажем, и шевалье де Грие – образчиком благородства и простодушия). Но, пожалуй, здесь более важна идея о том, что весьма незначительные события могут изменить ход истории.

Рассказ (а точнее, небольшая повесть) «Секретная интеграция» (1964) – пожалуй, единственный отклик Пинчона на злобу дня. В то же время это одно из наиболее «красиво» исполненных произведений Пинчона, поскольку лишь в конце, после неожиданного сюжетного поворота, выясняется антирасистская направленность рассказа.