Наконец, в 1921 году Пессоа удается открыть свое издательство «Олисипо», где увидели свет его стихи, написанные по-английски — три цикла «Английские стихи» и поэма «Антиной». В изящных сонетах нашли свое отражение характерные для философской лирики Пессоа темы: непостижимость чужой души, бессилие слов, напряженные поиски высшего смысла бытия — и низкая «маета» будничных забот.

Пессоа по праву принадлежит слава создателя «лингвистической модели» современного португальского поэтического языка. Поэт-новатор, он то экспериментировал со стихотворной формой, то возвращал блеск и музыкальность традиционным жанрам. Созданные им неологизмы обрели статус литературной нормы.

Сложность творчества поэта-билингва усугублялась еще и тем, что Пессоа создал целую галерею своих двойников-гетеронимов, наделив каждого из них оригинальной биографией и эстетической платформой. В отличие от самого Пессоа, предпочитавшего использовать в своем творчестве традиционную португальскую метрику, его гетеронимы осваивают самые разнообразные возможности стиха. Учитель и поэт Алберто Каэйро умел видеть гармонию там, где, казалось бы, она недоступна его создателю Пессоа: мир его хорош даже своим несовершенством. Возможно, поэтому Пессоа и «убивает» его в 1915 году: все труднее и труднее становится смотреть на вещи именно так. Воспевающий античность Рикардо Рейс — врач по специальности — напротив, ни на миг не забывает о бренности этой гармонии и призывает видеть в каждом мгновении величайший дар. Еще один гетероним — инженер и поэт Алваро де Кампос, эволюция творчества которого отчасти напоминает творческий путь самого Пессоа. Это ярче всего проявилось в стихотворении «Табачная лавка», где поэт виртуозно разыгрывает драму с участием одного актера — самого себя. Он создает образ «человека с мансарды», мечтателя, который разрывается между жаждой воплощения своего таланта и трагическим сознанием тщеты своих усилий.