Сирз нанял его на оклад 3,5 доллара в неделю плюс жилье и питание. Сирз продавал часы через транспортное агентство по почте, оптом и в рассрочку, широко рекламируя свой товар в местных газетах. Он заработал столько денег, что в 1889 году отошел от дел. Когда ему стукнуло двадцать пять, он уехал в Миннеаполис. Однако отставка длилась недолго. Вскоре Сирз заскучал, и тогда он снова связался с Робуком и вместе с ним занялся продажей ювелирных изделий, часов и швейных машин. Теперь их компания называлась "Уоррен Компани". Еще через два года Сирз опять решил уйти в отставку и снова продал Робуку свои акции. На этот раз отставка была еще короче. Сирз уже через неделю выкупил обратно половину активов компании. В 1893 году партнеры изменили название фирмы на "Сирз, Робук и Ко." (Sears, Roebuck and Company) и стали продавать все что под руку попадется: обувь, печи, рыболовные снасти, костюмы и платья, патентованные лекарства, мебель, инструменты, ульи, молочные сепараторы и даже скрипки "модели Страдивари" (по цене 6долларов 10 центов за штуку). Торговый оборот достиг суммы 388 тысяч долларов. Два года спустя он насчитывал уже 750 тысяч, а "Каталог Сирза" в 558страниц стал непременным атрибутом в быту жителей американской глубинки. (Справедливости ради, надо сказать, что этот "Каталог" использовался людьми не только по назначению. Например, страницы из устаревших номеров употребляли в уборных — ведь это было в дни, когда специальной туалетной бумаги еще не выпускали. Кроме того, многие подростки впервые знакомились с анатомией женщины, жадно разглядывая запретные страницы с рекламой дамского нижнего белья.) В те годы большинство фермерских городков имело только один универсальный магазин. Поэтому цены на товары, часто низкого качества, значительно завышались, и если сначала такая практика местных торговцев вызывала лишь ворчание покупателей, со временем она породила организованное движение протеста, как, например, полутайное общество Национальной Ассоциации Защитников Земледельцев, которое насчитывало 800 тысяч членов.