По одним источникам, он был женат и имел сына Кибисфа, по другим — что он так и не женился, а усыновил сына своей сестры. Когда его спросили, почему он не заводит детей, он ответил: «Потому что люблю их»; когда мать заставляла его жениться, Фалес, говорят, ответил: «Слишком рано!», а когда она обратилась с тем же вопросом к нему повзрослевшему, то ответил: «Слишком поздно».

О Фалесе философы высказывают часто прямо противоположные суждения. Одни (скажем, Аристотель) говорят о Фалесе как о практичном человеке, который твердо стоял на земле и был весьма изобретательным в житейских делах. Другие авторы (Платон), напротив, считают милетца погруженным в отвлеченные рассуждения мыслителем, которого уже совершенно не интересовали практические дела. Фалес любил путешествовать. Он посетил Египет, Среднюю Азию, старался собрать в этих странах остатки древних знаний.

«Учителей он не имел, — пишет Диоген Лаэртский, — если не считать того, что он ездил в Египет и жил там у жрецов. Иероним говорит, будто он измерил высоту пирамид по их тени, дождавшись часа, когда наша тень одной длины с нами. Жил он и у Фрасибула, милетского тирана (как сообщает Миний)».

Вполне возможно, что Фалес, путешествуя, попал и в Финикию (есть даже предположения, не был ли Фалес финикийцем по происхождению, хотя большинство исследователей все-таки сходится на том, что он был милетец). Из финикийской и египетской астрономии в те столетия уже было известно, как ориентироваться в море по звездам.

Фалес принес в Грецию восточные знания (и первые научные инструменты — например, угломер). Замечательно развив эти знания, он начал европейскую науку. Он был первым, кто захотел с помощью знания объяснить устройство мира — то, что прежде лишь рассказывалось; волю богов заменить законами природы — Восток этим не занимался. И наконец, Фалес умел замечательно разъяснять придуманное.

Стремясь понять мир, в котором мы живем, Фалес интересовался прежде всего тем, что происходит между небом и землей, тем, что греки назвали метеорами (воздушными явлениями).