Следующие несколько лет прошли для Диора весело и беззаботно. Наконец-то он мог без оглядки на родителей и почти с их благословения заниматься искусством и общаться с милой его сердцу богемой. Коммерчески выгодным предприятием галерея так и не стала: Кристиану предстояло еще многое пережить для того, чтобы у него проявился талант бизнесмена.

1931 год был для семьи Диор тяжелым: сначала после тяжелого психического расстройства умирает брат Диора, следом за ним горе сводит в могилу мать, а затем из-за биржевого кризиса разоряется отец. С молотка идет все их имущество. Конечно же, закрывается и художественная галерея Кристиана. Еще вчера обеспеченный молодой человек становится нищим безработным. Диор тяжело, но мужественно переживает перемену своей участи и впервые в жизни вынужден сам зарабатывать себе на пропитание. Он вспоминает свое детское хобби и сначала проектирует модели дамских шляпок для различных ателье, потом берется за модели театральных костюмов, а затем начинает внештатно сотрудничать с разделами мод популярных изданий, создавая для них рисунки. Однако денег на жизнь все равно не хватает, да и слабое от природы здоровье от пережитых тягот стало еще хуже.

В 1938 году Диор наконец находит постоянную работу – становится ассистентом у кутюрье Робера Пиге. В его Доме моды он осваивает азы профессии, которая через девять лет прославит его на весь мир.

В 1939 году начинается Вторая мировая война. Диор, как и большинство его сверстников, призывается в армию и служит офицером до капитуляции Франции. После демобилизации он присоединяется к отцу и сестре, которые ведут скромную жизнь на ферме в Провансе, и занимается сельским хозяйством. Однако забыть любимый город и искусство он не может и в 1941 году вновь появляется в Париже. Там, в оккупированном городе, Кристиан находит работу в Доме моды кутюрье Люсьена Лелонга. Продолжая совершенствовать свое мастерство дизайнера одежды, он несколько меняет стилистику этого Дома моды.