1990-й год прошел для певицы достаточно спокойно, она порадовала поклонников новой композицией «Vogue», которая заняла первые строчки американских хит-парадов.

В 1992 году Мадонна создала собственную компанию звукозаписи «Maverick» под эгидой «Warner Brothers Records». Неожиданно для своей хозяйки фирма начала приносить высокий и стабильный доход, главным образом благодаря отлично продающимся исполнителям, таким как Аланис Мориссет и английская техно-группа Prodigy.

Сама же певица записала в это время альбом «Erotica», который занял 2-е место и в Америке, и в Англии. Альбом получился в соответствии с его названием изысканно-эротичным, однако клип, снятый на композицию «Deeper And Deeper» был запрещен к трансляции за пропаганду мазохизма и гомосексуализма. Понемногу страсти улеглись, и теперь «эротический» период Мадонны начала 90-х годов воспринимается как последовательное развитие имиджа агрессивной секс-бомбы, созданного певицей еще в 1985-м.

Однако следующий альбом поп-дивы «Bedtime Stories», выпущенный в 1994 году был выдержан уже в более сдержанных красках. Композиции этого диска великолепно аранжированы и очень мелодичны. Этот альбом можно считать лучшей студийной работой Мадонны, а такие песни, как «Take A Bow» и «Secret» исполненные дуэтом с Бэби-фэйсом по праву вошли в «золотой фонд» поп-музыки.

В 1996 году Мадонна появилась на экране в роли легендарной Эвиты в одноименной ленте Алана Паркера, а также в ее исполнении был записан саундтрек к фильму – «Don't Cry For Me Argentina”. Голивудская ассоциация иностранной прессы, наградившая актрису премией Золотой Глобус, считает, что Мадонна родилась для этой роли.