На момент слияния в 2000 году это позволило не отдать пальму первенства компании Microsoft, которая имела интересы в этой же области. Проблемы начались с наступлением 2003 года, спустя 2 года после окончательного завершения слияния компаний, когда прибыль AOL Time Warner резко снизилась в результате начавшегося спада на рынке онлайновой рекламы. Руководство объединенной компании было обвинено в финансовых махинациях с целью искусственно завысить реальную стоимость акций и прибыль компании. Котировки акций упали примерно на компании на 68 % за два года после слияния. И Стив Кейс ушел в отставку с поста председателя совета директоров AOL Time Warner. Хотя в следующем, 2003 году, был отмечен небольшой рост доходов, около 5 %.

Возможно, Кейсом были допущены ошибки, не была в полной мере учтена специфика работы такого крупного предприятия. Объединенная компания AOL Time Warner не смогла оперативно среагировать на рыночную ситуацию и сменить некоторые из основных направлений деятельности. Но в свое время, на момент слияния, это было оправданным и необходимым решением. Иначе трудности у компании начались бы гораздо раньше из-за сильной конкуренции со стороны других компаний аналогичного направления.

Отставка Кейса с поста председателя совета директоров AOL Time Warner в январе 2003 года не превратилась в его поражение, как бизнесмена и активного общественного деятеля. К тому же, он поначалу даже оставался членом совета директоров компании. По его словам, он так легко пошел на отставку во многом по той причине, чтобы изменить отношению к компании, поскольку негативное к ней отношение было сосредоточено именно на самом Кейсе. После отставки Кейс заявил, что в AOL Time Warner теперь смогут заняться делами компания, не отвлекаясь на его персону.