А в 1782 году, переехав с матерью в Петербург, Крылов уже сам поступил канцеляристом в Казенную палату. В Петербурге он увлекся театром, в котором ставились пьесы Фонвизина, Княжнина, Сумарокова. Близко познакомился с актерами И. Дмитревским и П. Плавильщиковым, с директором театров генерал-майором П. А. Соймоновым. Сам в 1783 году написал комическую оперу в стихах «Кофейница», не попавшую, впрочем, ни в печать, ни на сцену.

Следующим сочинением Крылова стала трагедия «Клеопатра».

«Клеопатра» тоже не была ни напечатана, ни поставлена, а Дмитревский отнесся к трагедии столь сурово, что Крылов понял: тратить время на ее переделку не стоит. Успех пьесы в то время в огромной степени зависел от общественного положения автора: безвестный разночинец Крылов никак не мог так вот сразу войти в круг признанных авторов. «Постоянная нехватка средств и наличие огня в крови», как заметил писатель В. Петров, привели к тому, что в 1788 году Крылов в сатире-памфлете «Проказники» столь резко высказался в адрес своих обидчиков, что Княжнин и Соймонов попросту порвали с ним всякие отношения. Первые басни, напечатанные Крыловым в 1788 году в журнале «Утренние часы», тоже прошли совершенно незамеченными. Тогда Крылов решил издавать журнал.

В 1789 году вышел в свет первый номер «Почты духов». Это был, можно сказать, журнал одного автора. Все его страницы занимала философическая переписка духов воздушных, водяных и подземных с арабским мудрецом Маликульмульком. «Чем более живу я между людьми, – указывал Маликульмульку гном Зора, – тем больше кажется мне, будто я окружен бесчисленным множеством кукол, которых самая малая причина заставляет прыгать, кричать, смеяться. Никто не делает ничего по своей воле, но все как будто на пружинах». При таком слишком уж конкретном подходе «Почта духов» не могла долго просуществовать и скоро была закрыта цензурой.